En la antigua ciudad romana de Florentia este era el punto donde se ubicaba el antiguo teatro y las termas. Después del siglo V las termas dejaron de funcionar y los edificios se fueron deteriorando.
Durante la edad media, otros edificios e iglesias surgieron en la zona, de hecho Las excavaciones arqueológicas han sacado a la luz varias torres, casas y restos de dos iglesias (Santa Cecilia y San Romolo) con sus respectivos cementerios.
A partir del siglo X con el florecer de la nueva ciudad medieval los viejos edificios fueron demolidos para construir numerosas casas y casas torre, ocupando gran parte del área.
La plaza comenzó a tomar su aspecto actual cerca del año 1268, cuando las casas de los gibelinos que estaban en la zona fueron demolidas por los güelfos victoriosos de la batalla de Benevento. Al inicios del 1300 con la construcción del actual palazzo vecchio la zona se transformo en el centro político de la ciudad.
En el siglo XIV se agregó la Loggia della Signoria para las ceremonias públicas y el «Tribunal de las Mercancías», instituido para dirimir las controversias de tipo civil y comercial.
La plaza era también el lugar de las ejecuciones públicas, la más famosa la del 23 de mayo de 1498, cuando Girolamo Savonarola fue colgado y quemado por herejía en mismo lugar en el cual el mismo con sus discípulos, habían quemando muchos libros religiosos, de poesía, tablas de juego, vestidos y otros objetos de incalculable valor en la llamada hoguera de las vanidades.

En el cuadro se ve claramente que en la plaza aun faltan muchos de los monumentos actuales como: el David y la estatua equestre de Cosme I y la fuente de Neptuno.